Please use this identifier to cite or link to this item: http://repository.kpi.kharkov.ua/handle/KhPI-Press/29534
Title: Новый способ синтеза солей 1-N-алкоксиаминопиридиния
Other Titles: A new synthesis of N-alkoxyaminopyridinium salts
Authors: Штамбург, Василий Георгиевич
Штамбург, Виктор Васильевич
Кравченко, Светлана Владимировна
Мазепа, Александр Владимирович
Анищенко, Андрей Александрович
Посохов, Евгений Александрович
Keywords: строение солей; хлориды N-(1-пиридиний)-N-алкоксимочевин; аммонолиз; N-хлор-N-алкоксикарбаматы; N-алкоксигидразины; декарбамоилирование; обмен аниона; 4-диметиламинопиридин; 1-N-alkoxyaminopyridinium; salts; N-alkoxy-N-(1-pyridinium)ureas chlorides; ammonolysis; N-alkoxy-Nchlorocarbamates; N-alkoxhydrazines; decarbamoylation; synthesis; anion exchange; 4-dimethylaminopyridine
Issue Date: 2017
Publisher: НТУ "ХПИ"
Citation: Новый способ синтеза солей 1-N-алкоксиаминопиридиния / В. Г. Штамбург [и др.] // Вісник Нац. техн. ун-ту "ХПІ" : зб. наук. пр. Сер. : Нові рішення в сучасних технологіях = Bulletin of National Technical University "KhPI" : coll. works. Ser. : New solutions in modern technologies. – Харків : НТУ "ХПІ", 2017. – № 7 (1229). – С. 211-218.
Abstract: Найдено, что взаимодействие метил-N-хлор-N-алкоксикарбаматов с 4-диметиламинопиридином является общим способом синтеза хлоридов 1-N-алкоксиаминопиридиния. Предложен новый способ синтеза хлоридов 1-N-алкоксиаминопиридиния аммонолизом хлоридов N-(1-пиридиний)-N-алкоксимочевин в спиртовом растворе при комнатной температуре. Впервые получен фторид 1-N-метоксиамино-4-диметиламинопиридиния взаимодействием хлорида N-(1-4-диметиламинопиридиний)-N-метоксимочевины с KF в ацетонитриле. Структура солей 1-N-алкоксиаминопиридиния доказана с помощью данных cпектров ЯМР 1Н, 13С и масс-спектров.
It was found, that methyl N-alkoxy-N-chlorocarbamates interaction with 4-dimethylaminopyridine was overall manner of synthesis of 1-N-alkoxyaminopyridinium chlorides. New1-N-n-octyloxyamino-4-dimethylaminopyridinium and 1-Nbenzyloxyamino- 4-dimethylaminopyridinium chlorides have been synthesized by the methyl N-chloro-N-n-octyloxycarbamate and methyl N-benzyloxy-N-chlorocarbamate interaction with 4-dimethylaminopyridine in acetonitrile solution, respectively. The novel synthesis of 1-N-alkoxyaminopyridinium chlorides by reaction of N- -алкоксимочевин alkoxy-N-(1- pyridinium)ureas chlorides ammonolysis has been proposed. 1-N-Methoxyamino-4-dimethylaminopyridinium chloride and 1- N-n-butyloxyamino-4-dimethylaminopyridinium chloride have been synthesized by reaction of N-1-4-dimethylaminopyridinium- N-methoxyurea chloride and N-n-butyloxy-N-(1-4-dimethylaminopyridinium)urea chloride, respectively, with excess of ammonia in ethanol solution at room temperature during few minutes. Evidently, the carbamoyl proton elimination by ammonia causes further formation 1-N-alkoxy-4-dimethylaminopyridinium chlorides and HNCO. It is new example of decarbamoylation of N-alkoxy-N-(1-pyridinium)ureas salts. 1-N-Metoxyamino-4-dimethylaminopyridinium fluoride has been synthesized by N-1-(4-dimethylamino)pyridinium-N-methoxyurea chloride reaction with potassium fluoride in acetonitrile. Probably, in this reaction N-1-(4-dimethylamino)pyridinium-N-methoxyurea caution decarbamoylation occurs after the chloride anion exchange on fluoride anion. 1-N-Alkoxyaminopyridinium salts structures have been confirmed by data of NMR 1H spectra, NMR 13C spectra and mass-spectra.
DOI: 10.20998/2413-4295.2017.07.30
URI: http://repository.kpi.kharkov.ua/handle/KhPI-Press/29534
Appears in Collections:Вісник № 07
Кафедра "Органічна хімія, біохімія, лакофарбові матеріали та покриття"

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
vestnik_KhPI_2017_7_Shtamburg_Novyy_sposob_sinteza.pdf372,06 kBAdobe PDFThumbnail
View/Open
Show full item record  Google Scholar



Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.