Некаталітична і каталітична взаємодія моноетаноламіну та 2-етилгексанової кислоти

Abstract

Алканоламіди й аміноестери одержують взаємодією карбонових кислот, їх естерів чи хлорангідридів з етаноламінами за відсутності та за умови каталізу реакції гомогенними, гетерогенними каталізаторами і ферментами. Досліджено закономірності некаталітичної та каталізованої гомогенними і гетерогенними кислотами й основами взаємодії між моноетаноламіном і 2-етилгексановою кислотою. Для каталізу реакцій в нестаціонарних умовах використовували п-толуенсульфонову кислоту, гідроксид калію, Н-катіоніт КУ-2-8 і ОН-аніоніт АВ-17-8. Контроль за перебігом реакції здійснювали за кількістю утвореної води, встановленою хроматографічним аналізом, і амінним числом продуктів реакції, визначеним потенціометричним титруванням, відповідно. Встановлено, що змішування моноетаноламіну і 2-етилгексанової кислоти супроводжується виділенням значної кількості теплоти очевидно внаслідок реакції з утворенням етаноламонієвої солі. Гомогенні каталізатори, на відміну від іонообміних смол, суттєво прискорюють її розпад. Зокрема за відсутності каталізатора, практично еквівалентного співвідношення реагентів і температури реакції 150–155⁰С за 80 хв реакції ступінь перетворення 2-етилгексанової кислоти становить 15 %, у присутності п-толуенсульфонової кислоти – 30 %, гідроксиду калію – 22 %, катіоніту КУ-2-8 – 16 %, аніоніту АВ-17-8 – 18 %, відповідно. Встановлено, що основним продуктом реакції між моноетаноламіном і 2-етилгексановою кислотою є 2-(N-гідроксіетил)-2-етилгексаноатамід. Порівняння кількості виділеної води і зміни амінного числа вказує на незначний перебіг естерифікації 2-етилгексанової кислоти мноетаноламіном за умови каталізу реакції п-толуенсульфоновою кислотою, гідроксидом калію й аніонітом АВ-17-8. Alkanolamides and aminoesters are obtained by interacting carboxylic acids, their esters, or carboxylic acids chloranhydrides with ethanolamines. Non-catalytical conditions and catalysis by homogeneous and heterogeneous catalysts and enzymes are used. The regularities of non-catalytic and catalyzed by homogeneous and heterogeneous acids and bases interaction between ethanolamine and 2-ethylhexanoic acid have been studied. p-Toluenesulfonic acid, potassium hydroxide, H-cation exchange resin KU-2-8, and OH-anion exchange resin AV-17-8 were used for the catalysis of reactions in non-stationary conditions. Control of the reaction was carried out by the amount of water formed, determined by chromatographic analysis, and the amine number of the reaction products, determined by potentiometric titration, respectively. It was established that the mixing of monoethanolamine and 2-ethylhexanoic acid is accompanied by the release of a significant amount of heat, apparently due to the reaction of an ethanol ammonium salt formation. Homogeneous catalysts, unlike ion-exchange resins, significantly accelerate its disintegration. Particularly, by an almost equivalent ratio of reagents and a temperature of 150–155⁰C in 80 min the conversion of 2-ethylhexanoic acid in the non-catalytic reaction is 15 %, and in reaction catalyzed by p-toluenesulfonic acid, potassium hydroxide, H-cation exchange resin, and OH-anion exchange resin is 30, 22, 14, and 18 %, respectively. It was established that the main product of the interaction between ethanolamine and 2-ethylhexanoic acid is 2-(N-hydroxyethyl)-2-ethylhexanamide. A comparison of the amount of water released and the change in the amine number also indicates the esterification of 2-ethylhexanoic acid with methanolamine catalyzed by p-toluenesulfonic acid, potassium hydroxide, and OH-anion exchange resin.