Новый способ синтеза солей 1-N-алкоксиаминопиридиния

Вантажиться...
Ескіз

Дата

ORCID

Науковий ступінь

Рівень дисертації

Шифр та назва спеціальності

Рада захисту

Установа захисту

Науковий керівник

Члени комітету

Назва журналу

Номер ISSN

Назва тому

Видавець

НТУ "ХПИ"

Анотація

Найдено, что взаимодействие метил-N-хлор-N-алкоксикарбаматов с 4-диметиламинопиридином является общим способом синтеза хлоридов 1-N-алкоксиаминопиридиния. Предложен новый способ синтеза хлоридов 1-N-алкоксиаминопиридиния аммонолизом хлоридов N-(1-пиридиний)-N-алкоксимочевин в спиртовом растворе при комнатной температуре. Впервые получен фторид 1-N-метоксиамино-4-диметиламинопиридиния взаимодействием хлорида N-(1-4-диметиламинопиридиний)-N-метоксимочевины с KF в ацетонитриле. Структура солей 1-N-алкоксиаминопиридиния доказана с помощью данных cпектров ЯМР 1Н, 13С и масс-спектров.
It was found, that methyl N-alkoxy-N-chlorocarbamates interaction with 4-dimethylaminopyridine was overall manner of synthesis of 1-N-alkoxyaminopyridinium chlorides. New1-N-n-octyloxyamino-4-dimethylaminopyridinium and 1-Nbenzyloxyamino- 4-dimethylaminopyridinium chlorides have been synthesized by the methyl N-chloro-N-n-octyloxycarbamate and methyl N-benzyloxy-N-chlorocarbamate interaction with 4-dimethylaminopyridine in acetonitrile solution, respectively. The novel synthesis of 1-N-alkoxyaminopyridinium chlorides by reaction of N- -алкоксимочевин alkoxy-N-(1- pyridinium)ureas chlorides ammonolysis has been proposed. 1-N-Methoxyamino-4-dimethylaminopyridinium chloride and 1- N-n-butyloxyamino-4-dimethylaminopyridinium chloride have been synthesized by reaction of N-1-4-dimethylaminopyridinium- N-methoxyurea chloride and N-n-butyloxy-N-(1-4-dimethylaminopyridinium)urea chloride, respectively, with excess of ammonia in ethanol solution at room temperature during few minutes. Evidently, the carbamoyl proton elimination by ammonia causes further formation 1-N-alkoxy-4-dimethylaminopyridinium chlorides and HNCO. It is new example of decarbamoylation of N-alkoxy-N-(1-pyridinium)ureas salts. 1-N-Metoxyamino-4-dimethylaminopyridinium fluoride has been synthesized by N-1-(4-dimethylamino)pyridinium-N-methoxyurea chloride reaction with potassium fluoride in acetonitrile. Probably, in this reaction N-1-(4-dimethylamino)pyridinium-N-methoxyurea caution decarbamoylation occurs after the chloride anion exchange on fluoride anion. 1-N-Alkoxyaminopyridinium salts structures have been confirmed by data of NMR 1H spectra, NMR 13C spectra and mass-spectra.

Опис

Бібліографічний опис

Новый способ синтеза солей 1-N-алкоксиаминопиридиния / В. Г. Штамбург [и др.] // Вісник Нац. техн. ун-ту "ХПІ" : зб. наук. пр. Сер. : Нові рішення в сучасних технологіях = Bulletin of National Technical University "KhPI" : coll. works. Ser. : New solutions in modern technologies. – Харків : НТУ "ХПІ", 2017. – № 7 (1229). – С. 211-218.

Підтвердження

Рецензія

Додано до

Згадується в