Влияние объемного алкильного заместителя на электровосстановление алкилпиридилсульфонов

Abstract

Методами полярографии и препаративного электролиза изучено электрохимическое восстановление (ЭВ) серии алкилпиридилсульфонов на ртутном катоде при различных составах фонового электролита. Найдены условия препаративного электролиза, приводящие к селективному расщеплению Cру–S связи. Показано, что наличие адамантильного заместителя в пиридиновом цикле влияет на направление процесса ЭВ, вследствие изменений характера взаимодействия сульфонов и полупродуктов их ЭВ как с растворителем (сольватация), так и с электродом (адсорбция).

Electrochemical reduction (ER) of a series of alkylpyridylsulfonylnes at the mercury cathode was studied by polarography and preparative electrolysis. The conditions for selective Сру–S bond cleavage during preparative electrolysis were determined. It was shown, that the presence of the adamantyl substituent in the pyridine cycle affects the ER process direction owing to the changes in the character of the interaction of sulfones and their ER by-products with both the solvent (solvation) and with the electrode (adsorption).